Пошук та синтез противірусних агентів серед похідних азотистих гетероциклів

За матеріалами наукового повідомлення на засіданні Президії НАН України 31 березня 2021 року

Автор(и)

  • Марина Володимирівна Качаєва кандидат хімічних наук, науковий співробітник Інституту біоорганічної хімії та нафтохімії ім. В.П. Кухаря НАН України https://orcid.org/0000-0003-1517-4807

DOI:

https://doi.org/10.15407/visn2021.05.063

Ключові слова:

оксазоли, тіазоли, оксоімідазолідини, піроло[3,2-d]піримідини, імідазо[1,2-c]піримідини, піримідо[1,6-a]піримідини, вірус папіломи людини, цитомегаловірус, поліовірус, поліомавірус, π-стекінг

Анотація

У статті йдеться про ряд нових синтезованих азотовмісних гетероциклічних сполук і дослідження їх активності проти вірусів, що спричиняють опортуністичні інфекції (цитомегаловірус людини, вірус папіломи людини, поліовірус і поліомавірус людини). Виявлено найактивніші сполуки — так звані структури-лідери, які характеризуються високим рівнем інгібування вірусної реплікації та значною селективністю дії щодо цитомегаловірусу, поліовірусу та папіломавірусу. Вивчено залежність їх активності від структури.

Посилання

Griffiths P., Baraniak I., Reeves M. The pathogenesis of human cytomegalovirus. J. Pathol. 2015. 235(2): 288–297. DOI: https://doi.org/10.1002/path.4437

Handler M.Z., Handler N.S., Majewski S., Schwartz R.A. Human papillomavirus vaccine trials and tribulations. J. Am. Acad. Dermatol. 2015. 73(5): 743-756. DOI: https://doi.org/10.1016/j.jaad.2015.05.040

Prado J.C.M., Monezi T.A., Amorim A.T., Lino V., Paladino A., Boccardo E. Human polyomaviruses and cancer: an overview. Clinics (San Paulo). 2018. 73(1): e558s. DOI: https://doi.org/10.6061/clinics/2018/e558s

Dalianis T., Eriksson B.-M., Felldin M., Friman V., Hammarin A.-L., Herthelius M., Ljungman P., Moln J., Wennberg L., Swartling L. Management of BK-virus infection – Swedish recommendations. Infect. Dis. (Lond.). 2019. 51(7): 479-484. DOI: https://doi.org/10.1080/23744235.2019.1595130

Fradet-Turcotte A., Archambault J. Recent advances in the search for antiviral agents against human papilloma-viruses. Antivir. Ther. 2007. 12(4): 431–451.

Ambalathingal G.R., Francis R.S., Smyth M.J., Smith C., Khanna R. BK Polyomavirus: Clinical Aspects, Immune Regu-lation, and Emerging Therapies. Clin. Microbiol. Rev. 2017, 30: 503–528. DOI: https://doi.org/10.1128/CMR.00074-16

Krishna B.A., Wills M.R., Sinclair J.H. Advances in the treatment of cytomegalovirus. Br. Med. Bull. 2019. 131(1): 5–17. DOI: https://doi.org/10.1093/bmb/ldz031

Riwar L.-J., Trapp N., Kuhn B., Diederich F. Substituent Effects in Parallel-Displaced p–p Stacking Interactions: Dis-tance Matters. Angew. Chem. Int. Ed. 2017. 56(37): 11252–11257. DOI: https://doi.org/10.1002/anie.201703744

Kachaeva M.V., Pilyo S.G., Kornienko A.M., Prokopenko V.M., Zhirnov V.V., Prichard M.N., Keith K.A., Yang G., Wang H.-K., Banerjee N.S., Chow L.T., Broker T.R., Brovarets V.S. In vitro Activity of Novel 1,3-Oxazole Derivatives against Human Papillomavirus. Ibnosina J. Med. Biomed. Sci. 2017. 9(4): 111–118. DOI: https://doi.org/10.4103/ijmbs.ijmbs_9_17

Drach B.S., Sviridov E.P., Kisilenko A.A., Kirsanov A.V. Zhurnal organicheskoi khimii. 1973. 9(9): 1818–1824 (in Russian).

Kornienko A.N., Pil’o S.G., Prokopenko V.M., Brovarets V.S. Synthesis of 2-aryl-4-cyano-1,3-oxazole-5-sulfonyl chlo-rides and N-substituted sulfonamides. Russ. J. Gen. Chem. 2012. 82(11): 1855–1858. DOI: https://doi.org/10.1134/S1070363212110229

Kornienko A.N., Pil’o S.G., Prokopenko V.M., Brovarets V.S. Amidophenacylating reagents in synthesis of new deriv-atives of 1,3-oxazole and 1,3-thiazole-4-sulfonyl chlorides and corresponding sulfonamides. Russ. J. Gen. Chem., 2014. 84(4): 686-692. DOI: https://doi.org/10.1134/S1070363214040148

Shablykin О.V., Kornii Y.E., Brovarets V.S., Shablykina O.V., Khilya V.P. Synthesis of new oxoimidazolidinе sulfona-mides with anticancer activity. Dopov. Nac. Akad. Nauk Ukr. 2019. (1): 79–85. DOI: https://doi.org/10.15407/dopovidi2019.01.079

Solomyannyi R.N., Slivchuk S.R., Vasilenko A.N., Rusanov E.B., Brovarets V.S. Synthesis of and preparation of relat-ed pyrrolo[3,2-d]pyrimidines. Russ. J. Gen. Chem. 2012. 82(2): 317–322. DOI: https://doi.org/10.1134/S1070363212020235

Solomyannyi R.N., Shablykina O.V., Moskvina V.S., Khilya V.P., Rusanov E.B., Brovarets V.S. 8-(Methyl(phenyl)sulfonyl)-2,6-dihydroimidazo[1,2-c]-pyrimidin-5(3Н)-ones and 9-(methyl(phenyl)sulfonyl)-2,3,4,7-dihydro-6H-pyrimido[1,6-a]pyrimidin-6-ones: synthesis and antiviral activity. Chem. Het. Comp., 2019, 55(4/5): 401–407. DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-019-02472-y

Smee D.F., Hurst B.L., Evans W.J., Clyde N., Wright S., Peterson C., Jung K.-H., Day C.W. Evaluation of Cell Viability Dyes in Antiviral Assays with RNA Viruses that Exhibit Different Cytopathogenic Properties. J. Virol. Methods. 2017. 246: 51–57. DOI: https://doi.org/10.1016/j.jviromet.2017.03.012

Peirson S.N., Butler J.N. RNA extraction from mammalian tissues. Methods Mol. Biol. 2007. 362: 315–327. DOI: https://doi.org/10.1007/978-1-59745-257-1_22

Kachaeva M.V., Pilyo S.G., Hartline C.B., Harden E.A., Prichard M.N., Zhirnov V.V., Brovarets V.S. In vitro activity of novel derivatives of 1,3-oxazole-4-carboxylate and 1,3-oxazole-4-carbonitrile against human cytomegalovirus. Med. Chem. Res. 2019. 28(8): 1205–1211. DOI: https://doi.org/10.1007/s00044-019-02365-x

Kornii Yu., Chumachenko S., Shablykin O., Prichard M.N., James S.H., Hartline C., Zhirnov V., Brovarets V. New 2-Oxoimidazolidine Derivatives: Design, Synthesis and Evaluation of Anti-BK Virus Activities in Vitro. Chem. Biodiver-sity, 2019. 16: e1900391. DOI: https://doi.org/10.1002/cbdv.201900391

Solomyannyi R., Slivchuk S., Smee D., Choi J., Rusanov E., Zhirnov V., Brovarets V. In vitro Activity of the Novel Py-rimidines and Their Condensed Derivatives Against Poliovirus. Curr. Bioact. Compd. 2019. 15(5): 582–591. DOI: https://doi.org/10.2174/1573407214666180720120509

Solomyannyi R., Mitiukhin O., Prichard M., James S., Hartline C., Zhirnov V., Brovarets V. In vitro anti-BK polyoma-virus activity of imidazo[1,2-c]pyrimidine and pyrimido[1,6-a]pyrimidine derivatives. Curr. Chem. Lett. 2020. 9(2): 89–96. DOI: https://doi.org/10.5267/j.ccl.2019.9.001

##submission.downloads##

Опубліковано

2021-05-24

Як цитувати

Качаєва, М. В. (2021). Пошук та синтез противірусних агентів серед похідних азотистих гетероциклів: За матеріалами наукового повідомлення на засіданні Президії НАН України 31 березня 2021 року. Вісник Національної академії наук України, (5), 63–71. https://doi.org/10.15407/visn2021.05.063